Diferentes autoridades creen que el Día de San Valentín comenzó en diferentes maneras. Algunos lo remontan a un antiguo festival Romano llamado Lupercalia. Otros expertos conectan el evento con algunos santos de la iglesia primitiva. Aún así, otros lo enlazan con una antigua creencia Inglesa de que las aves escojen su pareja en Febrero 14. El Día de San Valentín probablemente surgió de una combinación de las tres fuentes--además de la creencia de que la primavera es un tiempo para los enamorados.
Los antiguos Romanos celebraban el festival de Lupercalia en Febrero 15 para asegurar protección contra los lobos. Durante esta celebración, hombres jóvenes golpeaban a la gente con listones hechos de piel de animales. Las mujeres recibían los golpes porque pensaban que los latigazos las hacía más fértiles. Después que los Romanos conquistaron a Bretaña en el 43 A.D., los Británicos "tomaron prestado" muchos festivales Romanos. Muchos escritores enlazaban el festival de Lupercalia con San Valentín porque era en la misma fecha y por la conección con la fertilidad.
La Iglesia primitiva tuvo por lo menos dos santos llamados Valentín. De acuerdo a una historia, en el 200 A.D., el Emperador Romano Claudio II le prohibió el matrimonio a los hombres jóvenes. El emperador pensó que los hombres solteros eran mejores soldados. Un sacerdote llamado Valentín desobedeció la orden del emperador y secretamente casaba a las parejas jóvenes.
Otra historia dice que Valentín era un Cristiano que hizo amistad con muchos niños. Los Romanos lo apresaron porque se rehusó a adorar a sus dioses. Los niños extrañaban a Valentín y le tiraban pequeñas notas a través de las rejas de su ventana. Este cuento puede explicar el porqué las personas intercambian mensajes en el Día de San Valentín. De acuerdo a otra historia, Valentín le restauró la vista a la hija de su carcelero.
Muchas historias dicen que Valentín fué ejecutado en Febrero 14 cerca del 269 A.D. En el 496 A.D., el Santo Papa Gelasio I nombró a Febrero 14 como el Día de San Valentín.
En el Francés Normano, un lenguaje hablado en Normandía durante la Edad Media, la palabra galantine suena como Valentín y significa gallardo o amante. Esta semejanza puede haber causado que la gente pensara en San Valentín como el santo especial de los enamorados.
El recuento más temprano del Día de San Valentín en Inglés dice que las aves escojen su pareja en ese día. La gente usaba un calendario diferente antes del 1582, y Febrero 14 era lo que ahora es Febrero 24. Geoffrey Chaucer, un poeta Inglés de los 1300, escribió en el Parlamento de las Aves, "Por esto que fue enviado el día de San Valentín; Cuando cada ave su pareja ha de elegir". Shakespeare también mencionó esta creencia en su obra "Sueño de una Noche de Verano". Un personaje en el drama descubre a una pareja de amantes en el bosque y pregunta, "San Valentín ya ha pasado; Comienzan estos amantes a juntarse ahora?"